Ассоциирование e-mail позволяет распределить письма по отправителю и получателю. в качестве Электронной почты надо указывать тот атрибут, в котором хранится информация о почтовом ящике сотрудника, клиента и т.п. (в одном поле должен быть только один ящик, если они написаны через запятую, то привяжутся только те письма в которых ящик будет указан именно в таком виде как в значении атрибута).

Нужно, чтобы у клиентов были e-mail'ы (если нет в КК, то соответственно письма от них не подгружаются), у сотрудника нужно в его карточке назначить e-mail (с которого он рассылает почту). Запускаем КК, запускаем сканер. Делаем полную выгрузку первоначально, не забудьте - в Outlook разрешить доступ к почте (от окна не избавиться, это сам Outlook).